प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया, रासायनिक प्रतिक्रियाओं के किसी भी वर्ग जिसमें एक परमाणु, आयन, या एक अणु में परमाणुओं या आयनों के समूह को किसी अन्य परमाणु, आयन या समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। एक उदाहरण प्रतिक्रिया है जिसमें क्लोरीन के अणु में क्लोरीन परमाणु हाइड्रॉक्साइड आयन द्वारा विस्थापित किया जाता है, जो मेथनॉल बनाता है:
समन्वय यौगिक: प्रतिस्थापन
समन्वय यौगिकों द्वारा प्रदर्शित सबसे सामान्य प्रतिक्रियाओं में से एक प्रतिस्थापन, या प्रतिस्थापन, एक लिगेंड द्वारा दूसरे का है।
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CH 3 Cl + - OH → CH 3 OH + Cl -
यदि क्लोरीन परमाणु को अन्य समूहों द्वारा विस्थापित किया जाता है - जैसे कि साइनाइड आयन (- CN), एथोक्साइड आयन (C 2 H 5 O -), या हाइड्रोसल्फाइड आयन (HS -) -chloromethane को क्रमशः एसिटोनिट्राइल (सीएच 3 सीएन), मिथाइल एथिल ईथर (सीएच 3 ओसी 2 एच 5), या मिथेनथियोल (सीएच 3 ओएच)। इस प्रकार एक कार्बनिक यौगिक जैसे एल्काइल हैलाइड उपयुक्त अभिकर्मकों के साथ प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं द्वारा कई प्रकार के कार्बनिक यौगिकों को जन्म दे सकता है।
प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं को तीन सामान्य वर्गों में विभाजित किया जाता है, जो परमाणु या समूह के प्रकार पर निर्भर करता है जो प्रतिस्थापन के रूप में कार्य करता है। एक में, सब्स्टीट्यूट इलेक्ट्रॉन-समृद्ध है और सब्सट्रेट (अणु रूपांतरित हो रहा है) के साथ संबंध के लिए इलेक्ट्रॉन युग्म प्रदान करता है। इस तरह की प्रतिक्रिया को न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के रूप में जाना जाता है। न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के उदाहरण हैलोजन आयनों (Cl -, Br -, I -), अमोनिया (NH 3), हाइड्रॉक्सिल समूह, एल्कोक्सी समूह (RO -), साइनो समूह और हाइड्रोसल्फाइड समूह हैं। दूसरे प्रकार की प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया में, प्रतिस्थापन पदार्थ इलेक्ट्रॉनों में कमी है, और सब्सट्रेट के साथ संबंध के लिए इलेक्ट्रॉन जोड़ी सब्सट्रेट से ही आती है। इस प्रतिक्रिया को इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के रूप में जाना जाता है। इलेक्ट्रोफिलिक प्रजातियों के उदाहरण हाइड्रोनियम आयन (H 3 O +), हाइड्रोजन हालिड्स (HCl, HBr, HI), नाइट्रोनियम आयन (NO 2 +), और सल्फर ट्राइऑक्साइड (SO 3) हैं। न्यूक्लिओफिल्स के सबस्ट्रेट्स आमतौर पर अल्काइल हैलाइड होते हैं, जबकि सुगंधित यौगिक इलेक्ट्रोफाइल के सबसे महत्वपूर्ण सब्सट्रेटों में से होते हैं। प्रतिस्थापन के तीसरे वर्ग में उपयुक्त सब्सट्रेट के साथ मुक्त कणों की प्रतिक्रियाएं शामिल हैं। कट्टरपंथी अभिकर्मकों के उदाहरण हैलोजन कट्टरपंथी और ऑक्सीजन युक्त प्रजातियां हैं जो पेरोक्सी यौगिकों से प्राप्त होती हैं।
