विषमलैंगिकता की प्रकृति
Aromaticity बारी-बारी से सिंगल और डबल बॉन्ड की प्रणाली द्वारा एक रिंग कंपाउंड के महत्वपूर्ण स्थिरीकरण को दर्शाता है - जिसे चक्रीय संयुग्मित प्रणाली कहा जाता है - जिसमें छह s इलेक्ट्रॉन आम तौर पर भाग लेते हैं। एक अंगूठी में एक नाइट्रोजन परमाणु एक सकारात्मक या नकारात्मक चार्ज कर सकता है, या यह तटस्थ रूप में हो सकता है। एक अंगूठी में ऑक्सीजन या सल्फर परमाणु या तो तटस्थ रूप में हो सकता है या सकारात्मक चार्ज ले सकता है। एक मौलिक भेद आमतौर पर (1) उन हेटेरोटॉम के बीच किया जाता है जो चक्रीय संयुग्मित प्रणाली में एक अकेला, या अनसरीकृत, इलेक्ट्रॉनों की जोड़ी से भाग लेते हैं जो कि रिंग के प्लेन के कक्षीय लम्बवत में होते हैं और (2) वे हेटेरोटॉम्स ऐसा इसलिए करते हैं क्योंकि वे एक दोहरे बंधन के माध्यम से दूसरे परमाणु से जुड़े होते हैं।
पहले प्रकार के परमाणु का एक उदाहरण पिरामिड में नाइट्रोजन परमाणु है, जो एकल सहसंयोजक बंधों से दो कार्बन परमाणुओं और एक हाइड्रोजन परमाणु से जुड़ा होता है। नाइट्रोजन में पांच इलेक्ट्रॉनों का एक बाहरी आवरण होता है, जिनमें से तीन अन्य परमाणुओं के साथ तीन सहसंयोजक बंधों में प्रवेश कर सकते हैं। बांड बनने के बाद, जैसा कि पायरोल के मामले में, एक अनियोजित इलेक्ट्रॉन युग्म रहता है जो चक्रीय संयुग्मन में संलग्न हो सकता है। पायरोल में सुगन्धित सेक्सेट दो कार्बन-कार्बन डबल बांडों में से प्रत्येक से दो इलेक्ट्रॉनों और दो इलेक्ट्रॉनों से बना होता है जो नाइट्रोजन परमाणु के अनियोजित इलेक्ट्रॉन युग्म की रचना करते हैं। परिणामस्वरूप, नाइट्रोजन परमाणुओं से कार्बन परमाणुओं तक इलेक्ट्रॉन घनत्व का शुद्ध प्रवाह होता है क्योंकि नाइट्रोजन के इलेक्ट्रॉनों को सुगंधित सेक्सेट में खींचा जाता है। वैकल्पिक रूप से, पाइरोल अणु को अनुनाद संकर के रूप में वर्णित किया जा सकता है - अर्थात्, एक अणु जिसकी वास्तविक संरचना केवल दो या अधिक विभिन्न रूपों द्वारा प्रतिध्वनित हो सकती है, अनुनाद रूप कहलाता है।
दूसरे प्रकार के हेटेरोटॉम का एक उदाहरण पाइरीडीन में नाइट्रोजन परमाणु है, जो केवल दो कार्बन परमाणुओं से सहसंयोजक बंधों द्वारा जुड़ा हुआ है। पाइरीडीन में एक electron-इलेक्ट्रॉन सेक्सेट भी होता है, लेकिन नाइट्रोजन परमाणु इसमें केवल एक इलेक्ट्रॉन का योगदान देता है, एक अतिरिक्त इलेक्ट्रॉन रिंग में प्रत्येक पाँच कार्बन परमाणुओं द्वारा योगदान दिया जा रहा है। विशेष रूप से, नाइट्रोजन परमाणु का अनियोजित इलेक्ट्रॉन युग्म शामिल नहीं है। इसके अलावा, क्योंकि इलेक्ट्रॉनों (इसकी इलेक्ट्रोनगेटिविटी) के लिए नाइट्रोजन का आकर्षण कार्बन की तुलना में अधिक है, इलेक्ट्रॉनों को दूर करने के बजाय नाइट्रोजन परमाणु की ओर बढ़ना पड़ता है, जैसा कि पायरोल में होता है।
आमतौर पर, हेटेरोटॉम्स को पायरोलिएल या पाइरिडीन-जैसे कहा जा सकता है, यह इस बात पर निर्भर करता है कि वे ऊपर वर्णित पहली या दूसरी कक्षा में आते हैं। पिरामिडल हेटरोआटम्स ―NR R (हाइड्रोजन या हाइड्रोकार्बन समूह होने के नाते), ―N - -, ―O―, और ―S― π-इलेक्ट्रॉन प्रणाली में इलेक्ट्रॉनों का दान करते हैं, जबकि पिरिडीन-जैसे हेटेरोटम्स omsN =, ―N + R =, ―O + =, और = S + = एक दोहरे बंधन के s इलेक्ट्रॉनों को आकर्षित करने के लिए करते हैं।
छह-सदृश विषमलैंगिक वलय में, हेटेरोटॉम्स (आमतौर पर नाइट्रोजन) पिरिडीन-जैसे होते हैं- उदाहरण के लिए, यौगिक पाइरीमिडीन, जिसमें दो नाइट्रोजन परमाणु होते हैं, और 1,2,4-triazine, जिसमें तीन नाइट्रोजन परमाणु होते हैं।
छह-सदस्यीय हेटेरोम्रोमैटिक यौगिकों में सामान्य रूप से पाइरोलेइल हेटरोआटम्स नहीं हो सकते। पांच-सदस्यीय हेटेरोमैटिक रिंग, हालांकि, हमेशा एक पिरामिडल नाइट्रोजन, ऑक्सीजन, या सल्फर परमाणु होते हैं, और वे चार पाइरिडीन-जैसे हेटेरोएटम्स भी हो सकते हैं, जैसे कि यौगिक थ्रोफीन (एक सल्फर परमाणु के साथ), 1,2,4 -oxadiazole (एक ऑक्सीजन परमाणु और दो नाइट्रोजन परमाणु के साथ), और पेंटाज़ोल (पांच नाइट्रोजन परमाणुओं के साथ)।
सुगंधितता की मात्रात्मक माप-और यहां तक कि इसकी सटीक परिभाषा - ने रसायनज्ञों को चुनौती दी है क्योंकि जर्मन रसायनज्ञ अगस्त केकुले ने 19 वीं शताब्दी के मध्य में बेंजीन के लिए अंगूठी संरचना तैयार की थी। कार्बोसाइक्लिक यौगिकों की खुशबू को मापने के लिए ऊर्जावान, संरचनात्मक और चुंबकीय मानदंडों पर आधारित विभिन्न तरीकों का व्यापक रूप से उपयोग किया गया है। हालांकि, सभी, हेटेरोमाटिक सिस्टम की मात्रात्मक रूप से लागू करना मुश्किल है क्योंकि हेटेरोटॉम्स की उपस्थिति से उत्पन्न जटिलताओं के कारण।
रासायनिक प्रतिक्रियाशीलता सुगंधितता में एक निश्चित गुणात्मक अंतर्दृष्टि प्रदान कर सकती है। एक सुगन्धित यौगिक की प्रतिक्रियाशीलता संयुग्मित प्रणाली की अतिरिक्त स्थिरता से प्रभावित होती है जिसमें यह शामिल है; बदले में अतिरिक्त स्थिरता हाइड्रोजन के प्रतिस्थापन द्वारा प्रतिक्रिया करने के लिए यौगिक की प्रवृत्ति को निर्धारित करती है- यानी, एक एकल बंधुआ परमाणु या समूह के साथ एक एकल बंधुआ हाइड्रोजन परमाणु का प्रतिस्थापन - बल्कि तोड़ने के माध्यम से अणु में एक या एक से अधिक परमाणुओं के अलावा। एक दोहरे बंधन के (प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया; अतिरिक्त प्रतिक्रिया देखें)। प्रतिक्रियाशीलता के संदर्भ में, इसलिए, सुगन्धितता की डिग्री को सापेक्ष प्रवृति द्वारा मापा जाता है, इसके अलावा प्रतिस्थापन की ओर। इस कसौटी के अनुसार, पिरिडीन फुरान की तुलना में अधिक सुगंधित है, लेकिन यह कहना मुश्किल है कि कितना अधिक सुगंधित है।
