दूसरा कार्यकाल जीतना
क्लीवलैंड ने न्यूयॉर्क शहर में हैरिसन राष्ट्रपति पद के चार साल बिताए, एक प्रमुख लॉ फर्म के लिए काम कर रहे थे। जब 1890 में रिपब्लिकन-वर्चस्व वाली कांग्रेस और हैरिसन प्रशासन ने बहुत अधिक मैककिले टैरिफ को लागू किया और बड़े पैमाने पर खर्च की होड़ में सरप्लस गायब कर दिया, तो 1890 में डेमोक्रेटिक जीत का रास्ता साफ दिख रहा था। क्लीवलैंड ने लगातार तीसरी बार अपनी पार्टी का नामांकन जीता और फिर हैरिसन और लोकलुभावन पार्टी के उम्मीदवार जेम्स बी वीवर को 277 चुनावी मतों से हराकर हैरिसन के 145 को हराया, जिससे क्लीवलैंड एकमात्र राष्ट्रपति पद के लिए कभी भी चुना गया।
क्लीवलैंड के दूसरे कार्यकाल में संयुक्त राज्य अमेरिका ने सबसे गंभीर आर्थिक अवसाद में डूब गया, जिसे देश ने अभी तक अनुभव किया था। क्लीवलैंड का मानना था कि 1890 का शर्मन सिल्वर परचेज एक्ट- जिसके लिए खजाने के सचिव को हर महीने 4.5 मिलियन औंस चांदी खरीदने की आवश्यकता थी - मुद्रा की स्थिरता में विश्वास को खत्म कर दिया था और इस प्रकार देश की आर्थिक परेशानियों की जड़ में था। उन्होंने कांग्रेस को विशेष सत्र में बुलाया और अपनी ही पार्टी के दक्षिणी और पश्चिमी सदस्यों के काफी विरोध पर, अधिनियम को निरस्त करने के लिए मजबूर किया। फिर भी अवसाद केवल बिगड़ गया और क्लीवलैंड की सरकार के प्रति नकारात्मक दृष्टिकोण ने उनकी लोकप्रियता को कम करना शुरू कर दिया। एक आवाज को सुनिश्चित करने के अलावा - यानी, सोना-समर्थित मुद्रा, उन्होंने जोर दिया कि सरकार उन हजारों लोगों की पीड़ा को कम करने के लिए कुछ नहीं कर सकती है, जिन्होंने नौकरी, घर और खेतों को खो दिया था। उनकी लोकप्रियता तब और भी कम हो गई जब-जब खजाने में सोने की घटती मात्रा को लेकर वह व्याकुल हो गए - उन्होंने जॉन पिएरपोंट मॉर्गन के नेतृत्व में बैंकरों के एक सिंडिकेट के साथ बातचीत की, जो सोने के लिए विदेश में सरकारी बांड बेचने के लिए थे। यह सौदा सरकार की सोने की आपूर्ति को फिर से भरने में सफल रहा, लेकिन राष्ट्रपति और युग के प्रमुख "लुटेरे बैरनों" में से एक के बीच गठजोड़ ने इस भावना को तेज कर दिया कि क्लीवलैंड ने आम अमेरिकियों के साथ संपर्क खो दिया था।
राष्ट्रपति ने बड़े कारोबारियों के हितों के बारे में अधिक ध्यान दिया, जो कि 1894 में क्लीवलैंड के पुलमैन स्ट्राइक से निपटने में प्रकट हुआ था। क्लीवलैंड ने संघीय सैनिकों को जॉर्ज एम। पुलमैन की रेल कार सुविधा में हिंसा को रोकने के लिए शिकागो भेजा। इलिनोइस सरकार जॉन पी। Altgeld। एक सप्ताह के भीतर हड़ताल टूट गई थी, और राष्ट्रपति को व्यापारिक समुदाय के लोग मिल गए थे। हालाँकि, उन्होंने श्रम के रैंकों में जो भी सहायता की थी, उसे अलग कर दिया था।
विदेश नीति में, क्लीवलैंड ने वही साहसी धार्मिकता प्रदर्शित की, जो उनकी घरेलू नीति की बहुत विशेषता थी। वह सीनेट से हवाई के विनाश के लिए एक संधि को वापस ले लिया जब उसने सीखा कि हवाई नेता, क्वीन लिलियूकलानी को अमेरिकी नेतृत्व वाले तख्तापलट में कैसे उखाड़ फेंका गया था। उन्होंने स्पेन से स्वतंत्रता के लिए लड़ने वाले क्यूबा के विद्रोहियों की ओर से हस्तक्षेप के लिए लोकप्रिय भावना के साथ बहने से भी इनकार कर दिया। फिर भी वह अंतर्राष्ट्रीय मंच पर अमेरिकी मुखरता की नई भावना के लिए पूरी तरह से प्रतिरक्षा नहीं थे। उदाहरण के लिए, मोनरो डॉक्ट्रिन का आह्वान करके, उन्होंने ब्रिटिश गुआना (अब गुयाना) की कॉलोनी और पड़ोसी वेनेजुएला के बीच एक सीमा विवाद के मध्यस्थता को स्वीकार करने के लिए ब्रिटेन को मजबूर किया।
1896 में ठग लोकतांत्रिक सम्मेलन में, पार्टी को क्लीवलैंड के समर्थकों और सोने के मानक के बीच विभाजित किया गया था और जो लोग देश के धन की आपूर्ति का विस्तार करने के लिए डिज़ाइन किए गए सोने और चांदी के द्विधात्विक मानक चाहते थे। जब विलियम जेनिंग्स ब्रायन ने अपने बिगड़े हुए क्रॉस ऑफ गोल्ड भाषण को दिया, तो प्रतिनिधियों ने न केवल अल्पज्ञात ब्रायन को राष्ट्रपति के लिए नामित किया, बल्कि क्लीवलैंड को भी अपनी पार्टी के द्वारा पहले और एकमात्र राष्ट्रपति के रूप में दोहराया गया।
क्लीवलैंड प्रिंसटन, न्यू जर्सी में सेवानिवृत्त हुए, जहां वे प्रिंसटन विश्वविद्यालय के मामलों में सार्वजनिक मामलों के व्याख्याता के रूप में और एक ट्रस्टी (1901–08) के रूप में सक्रिय हो गए। समृद्धि की वापसी के साथ सोने के मानक से अधिक होने के कारण, क्लीवलैंड ने बहुत सारी सार्वजनिक प्रशंसा प्राप्त की, जिसका उन्होंने पहले आनंद लिया था। हालांकि, फिर से, डेमोक्रेटिक पार्टी व्यापार-समर्थक, सीमित-सरकारी विचारों का पालन नहीं करेगी, जो उसके राष्ट्रपति पद पर हावी था, और क्लीवलैंड गृहयुद्ध के बाद से व्हाइट हाउस पर कब्जा करने के लिए सबसे रूढ़िवादी डेमोक्रेट बनी हुई है।
