कार्बन न्यूक्लियोफिल का जोड़
कार्बन न्यूक्लियोफिल की एक विस्तृत विविधता एल्डिहाइड में जोड़ते हैं, और सिंथेटिक कार्बनिक रसायन विज्ञान में ऐसी प्रतिक्रियाएं महत्वपूर्ण हैं क्योंकि उत्पाद दो कार्बन कंकालों का एक संयोजन है। कार्बनिक रसायनज्ञ इन प्रतिक्रियाओं के सरल उपयोग से, किसी भी कार्बन कंकाल को इकट्ठा करने में सक्षम हैं, चाहे कितना जटिल हो। सबसे पुराने और महत्वपूर्ण में से एक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों (आरएमजीएक्स, जहां एक्स एक हलोजन परमाणु है) के अतिरिक्त है। फ्रांसीसी रसायनज्ञ विक्टर ग्रिग्नार्ड ने इन अभिकर्मकों की खोज और उनकी प्रतिक्रियाओं के लिए रसायन विज्ञान में 1912 का नोबेल पुरस्कार जीता।
एक एल्डिहाइड के लिए एक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के बाद जलीय एसिड में अम्लीकरण के बाद एक अल्कोहल देता है। फॉर्मलाडेहाइड को जोड़ने से एक प्राथमिक शराब मिलती है। फार्मलाडेहाइड के अलावा अन्य एल्डिहाइड के अलावा एक माध्यमिक शराब देता है।
एक अन्य कार्बन न्यूक्लियोफाइल सायनाइड आयन, CN - है, जो अम्लीयता, सियानोहाइड्रिन्स, यौगिकों के बाद एक ही कार्बन परमाणु पर OH और CN समूह युक्त यौगिकों के साथ प्रतिक्रिया करता है।
बेंजाल्डिहाइड सियानोहाइड्रिन (मैंडेलोनिट्राइल) जैविक दुनिया में एक रासायनिक रक्षा तंत्र का एक दिलचस्प उदाहरण प्रदान करता है। यह पदार्थ मिलीपेड्स (एपिलेजिया गलगुटा) द्वारा संश्लेषित होता है और विशेष ग्रंथियों में संग्रहीत होता है। जब एक मिलीपेड की धमकी दी जाती है, तो साइनाइड्रीन को इसके भंडारण ग्रंथि से स्रावित किया जाता है और हाइड्रोजन साइनाइड (एचसीएन) का उत्पादन करने के लिए एंजाइम-उत्प्रेरित पृथक्करण से गुजरता है। मिलीपेड तब शिकारियों को भगाने के लिए अपने आसपास के वातावरण में HCN गैस छोड़ता है। एकल मिलीपेड द्वारा उत्सर्जित एचसीएन की मात्रा एक छोटे माउस को मारने के लिए पर्याप्त है। मंडलोनीट्राइल कड़वे बादाम और आड़ू के गड्ढों में भी पाया जाता है। इसका कार्य अज्ञात है।
इस श्रेणी में अन्य महत्वपूर्ण प्रतिक्रियाओं में नोवेवेनगेल प्रतिक्रिया शामिल है, जिसमें कार्बन न्यूक्लियोफाइल कम से कम एक α-हाइड्रोजन के साथ एक एस्टर है। एक मजबूत आधार की उपस्थिति में, एस्टर एक नकारात्मक चार्ज कार्बन देने के लिए एक α-हाइड्रोजन खो देता है जो तब एक एल्डिहाइड के कार्बोनिल कार्बन में जुड़ जाता है। एक पानी के अणु के नुकसान के बाद अम्लीकरण एक α, uns-असंतृप्त एस्टर देता है।
कार्बन न्यूक्लियोफाइल से युक्त एक अन्य अतिरिक्त प्रतिक्रिया विटिग प्रतिक्रिया है, जिसमें एक एल्डिहाइड एक फॉस्फोरेन (जिसे फॉस्फोरस य्लाइड भी कहा जाता है) के साथ प्रतिक्रिया करता है, एक कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड वाले यौगिक देता है। विटिग प्रतिक्रिया का परिणाम फॉस्फोरस से बंधे कार्बन समूह द्वारा एक एल्डिहाइड के कार्बोनिल ऑक्सीजन का प्रतिस्थापन है। जर्मन रसायनज्ञ जॉर्ज विटिग ने इस प्रतिक्रिया की खोज और सिंथेटिक कार्बनिक रसायन विज्ञान में इसके उपयोग के विकास के लिए रसायन विज्ञान में 1979 का नोबेल पुरस्कार साझा किया।
एक ट्राइमेथाइलसिल समूह (MSiMe 3, जहां मी मिथाइल समूह, aCH 3) है और एक ही कार्बन परमाणु पर एक लिथियम (ली) परमाणु युक्त यौगिक, तथाकथित पेटर्सन अभिक्रिया में तथाकथित पीटरसन प्रतिक्रिया के साथ समान उत्पाद देते हैं एक इसी विटिग प्रतिक्रिया द्वारा प्राप्त किया जा सकता है।
Α- कार्बन पर विस्थापन
α-halogenation
एल्डिहाइड के एक α-हाइड्रोजन को क्लोरीन (Cl), ब्रोमीन (Br), या आयोडीन (I) परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है जब यौगिक को Cl 2, Br 2, या I 2 के साथ क्रमशः एक उत्प्रेरक के बिना इलाज किया जाता है। या एक अम्लीय उत्प्रेरक की उपस्थिति में।
केवल एक हलोजन परमाणु को जोड़ने के बाद प्रतिक्रिया को आसानी से रोका जा सकता है। α- हैलोजनीकरण वास्तव में एल्डिहाइड के बजाय एल्डिहाइड के एओल फॉर्म (एल्डिहाइड के गुणों के ऊपर देखें: टुटोमेरिज्म) पर होता है। एक ही प्रतिक्रिया तब होती है जब कोई आधार जोड़ा जाता है, लेकिन तब तक इसे रोका नहीं जा सकता है जब तक कि एक ही कार्बन से जुड़े सभी α- हैलोजन को हलोजन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित नहीं किया जाता है। यदि एक ही कार्बन पर तीन α- हाइड्रोजन्स होते हैं, तो प्रतिक्रिया एक कदम आगे बढ़ जाती है, जिसके परिणामस्वरूप एक एक्स 3 सी - आयन (जहां एक्स हैलोजन है) के दरार और एक कार्बोक्जिलिक एसिड के नमक का निर्माण होता है।
इस प्रतिक्रिया को हैलफोर्म प्रतिक्रिया कहा जाता है, क्योंकि एक्स 3 सी - आयन सिस्टम एक्स 3 सीएच के यौगिकों का उत्पादन करने के लिए सिस्टम में मौजूद पानी या किसी अन्य एसिड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, जिसे हेलोफॉर्म (जैसे, सीएचसीएल 3 को क्लोरोफॉर्म कहा जाता है)।
